Em Portugal, só a partir de Maio de 1974 (o ano da revolução do 25 de Abril) é que se voltou a comemorar livremente o Primeiro de Maio e este passou a ser feriado. Durante a ditadura do Estado Novo, a comemoração deste dia era reprimida pela polícia. O Dia Mundial dos Trabalhadores é comemorado por todo o país, sobretudo com manifestações, comícios e festas de carácter reivindicativo, promovidas pela central sindical CGTP-Intersindical (Confederação Geral dos Trabalhadores Portugueses - Intersindical) nas principais cidades de Lisboa e Porto, assim como pela central sindical UGT (União Geral dos Trabalhadores). No Algarve, é costume a população fazer pic-nics e são organizadas algumas festas na região.

Até o início da Era Vargas (1930-1945) certos tipos de agremiação dos trabalhadores fabris eram bastante comuns, embora não constituísse um grupo político muito forte, dado a pouca industrialização do país. Esta movimentação operária tinha se caracterizado em um primeiro momento por possuir influências do anarquismo e mais tarde do comunismo, mas com a chegada de Getúlio Vargas ao poder, ela foi gradativamente dissolvida e os trabalhadores urbanos passaram a ser influenciados pelo que ficou conhecido como trabalhismo.

Até então, o Dia do Trabalhador era considerado por aqueles movimentos anteriores (anarquistas e comunistas) como um momento de protesto e crítica às estruturas sócio-econômicas do país. A propaganda trabalhista de Vargas, sutilmente, transforma um dia destinado a celebrar o trabalhador no Dia do Trabalhador. Tal mudança, aparentemente superficial, alterou profundamente as atividades realizadas pelos trabalhadores a cada ano, neste dia. Até então marcado por piquetes e passeatas, o Dia do Trabalhador passou a ser comemorado com festas populares, desfiles e celebrações similares. Atualmente, esta característica foi assimilada até mesmo pelo movimento sindical: tradicionalmente a Força Sindical (uma organização que congrega sindicatos de diversas áreas, ligada a partidos como o PDT) realiza grandes shows com nomes da música popular.

Aponta-se que o caráter massificador do Dia do Trabalhador, no Brasil, se expressa especialmente pelo costume que os governos têm de anunciar neste dia o aumento anual do salário mínimo. Outro ponto muito importante atribuído ao dia do trabalhador foi a criação da Consolidação das Leis do Trabalho - CLT, em 01 de maio de 1943.